新型樟脑酸衍生物的合成及生物活性研究

新型樟脑酸衍生物的合成及生物活性研究

作者:师大云端图书馆 时间:2015-10-21 分类:毕业论文 喜欢:2654
师大云端图书馆

【摘要】樟脑是一种双环单萜类非木质林产品,是我国的天然优势资源,也可由松节油的主要成分α-蒎烯经多步反应合成得到。樟脑本身具有广泛的生物活性。将樟脑氧化可得到樟脑酸。樟脑酸及其衍生物表现出多种生物活性。本文以樟脑酸为原料,先将樟脑酸脱水得到樟脑酸酐,然后通过肼或乙二胺分子搭桥,将酰腙、硫脲、磺酰胺和酰肼等生物活性基团引入到樟脑酸分子骨架中去,设计和合成四类具有潜在生物活性的新型樟脑酸衍生物,为樟脑酸的深度开发和利用提供新的途径。本文以樟脑酸为原料,合成了49个新型的樟脑酸衍生物。初步探索了合成条件,利用FT-IR、1HNMR、13CNMR、ESI-MS、HSQC和NOESY等多种方法对所有新化合物进行了结构表征。还测试了目标化合物在杀菌和除草方面的生物活性。主要研究内容和研究成果如下:1.以樟脑酸为原料,经乙酸酐脱水得到樟脑酸酐,再与水合肼进行酰化反应制备N-氨基樟脑酰亚胺,继而在微波辐照和冰醋酸催化下与各种取代苯甲醛缩合,合成得到18个未见文献报道的樟脑酸基酰腙化合物4a-4r。2.以樟脑酸为原料,经乙酸酐脱水制备樟脑酸酐;以取代苯胺为原料制备取代苯基异硫氰酸酯,然后与乙二胺反应得到氨乙基取代苯基硫脲;最后将樟脑酸酐与氨乙基取代苯基硫脲反应,合成得到10个未见文献报道的樟脑酸基硫脲化合物7a-7j。3.以樟脑酸为原料,经乙酸酐脱水制备樟脑酸酐;通过苯磺酰氯与乙二胺反应制备N-苯磺酰基乙二胺;最后将樟脑酸酐与N-苯磺酰基乙二胺反应,合成得到11个未见文献报道的樟脑酸基磺酰胺化合物9a-9k。4.以樟脑酸为原料,经乙酸酐脱水制备樟脑酸酐,然后与芳酰肼发生N-酰化反应,合成得到10个未见文献报道的樟脑酸基双酰肼化合物10a~10j。5.采用离体法测试了所有目标化合物的杀菌活性。发现在50mg·L-1浓度下,樟脑酸基酰腙化合物4f(R=o-Br)、4g(R=p-Br)、4m(R=p-OCH3)、4p(R=p-OH)、4a(R=H)、4h(R=o-NO2)、4i(R=m-NO2)、4k(R=o-OCH3)、4n(R=o-OH),樟脑酸基磺酰胺化合物9a(R=H)、9e(R=m-OCH3),以及樟脑酸基双酰肼化合物10h(R=β-Pyridyl)、10b(R=p-NO2Ph)、10i(R=γ-Pyridyl)、10a(R=Ph)、10g(R=p-FPh),等十六个目标化合物对苹果轮纹病菌的抑制活性显著,抑制率均达90.0%以上。樟脑酸基硫脲化合物7c(R=o-OCH3)、7d(R=m-OCH3)和9h(R=p-Cl)等三个目标化合物对番茄早疫病菌具有良好的抑制作用,抑制率均达86.9%。樟脑酸基酰腙化合物4k(R=o-OCH3)、4a(R=H)和4h(R=o-NO2)等三个目标化合物小麦赤霉病菌具有良好的抑制作用,抑制率在80%-85%之间。其余化合物对五种供试植物病原菌的抑制作用不明显。6.采用油菜平皿法和稗草小杯法测试了所有目标化合物的除草活性。发现在100mg·L-1浓度下,樟脑酸基酰腙化合物4j(R=p-Br)和4r(R=p-Cl)以及中间体2对油菜的胚根生长显示良好的抑制活性,抑制率分别为91.6%、91.4%和86.8%,其余目标化合物对油菜胚根生长的抑制作用不明显。所有目标化合物对稗草幼苗生长的抑制活性均不理想。
【作者】马献力;
【导师】段文贵;
【作者基本信息】广西大学,化学工艺,2014,博士
【关键词】樟脑酸;酰腙;硫脲;磺酰胺;双酰肼;合成;生物活性;

【参考文献】
[1]邓云.LGR5在宫颈癌组织表达的临床意义及其对宫颈癌细胞生物学行为的影响[D].苏州大学,免疫学,2014,硕士.
[2]张勇.中国城乡财产性收入差距研究[D].中国科学技术大学,工商管理,2014,硕士.
[3]田禾青.水合盐低共熔相变储热材料的制备与研究[D].兰州理工大学,材料加工工程,2013,硕士.
[4]孟祥熙.组蛋白去乙酰化酶抑制剂对50%TBSAⅢ°烫伤大鼠心肌细胞凋亡的影响及相关机制研究[D].河北医科大学,外科学,2014,硕士.
[5]饶和昌.压阻式颅内压传感器信号调理方法的研究[D].华中科技大学,机械电子工程,2013,硕士.
[6]王冀飞.矿山爆破对尾矿库安全影响监测与仿真研究[D].首都经济贸易大学,安全技术及工程,2013,硕士.
[7]吴晓丽.混合型医药物流企业物流系统优化设计[D].山东财经大学,物流工程(专业学位),2013,硕士.
[8]张琳.T白酒企业绩效考核体系的构建[D].内蒙古大学,会计,2014,硕士.
[9]邹博华.论高等教育中外合作办学的法律问题[D].北京外国语大学,国际法学,2014,硕士.
[10]魏雅清.从语域角度论电影字幕翻译策略和技巧[D].北京外国语大学,翻译,2014,硕士.
[11]湛燕.K-近邻、K-均值及其在文本分类中的应用[D].河北大学,2003.
[12]佟冉.低温多效海水淡化仿真虚拟环境的研究[D].南京理工大学,计算机技术,2011,硕士.
[13]张健沛,刘建东,杨静.基于Web的日志挖掘数据预处理方法的研究[J].计算机工程与应用,2003,10:191-193.
[14]王瑞花,张文娟,陈健初,叶兴乾,刘东红.基于模糊数学综合评价法优化红烧肉制作工艺[J].食品工业科技,2015,06:274-278.
[15]钱国武.局部进展期胃癌术前全身静脉联合区域动脉灌注化疗栓塞的疗效观察[D].郑州大学,外科学,2013,硕士.
[16]黄洁玲.中职学校会计专业教学的个案研究[D].广东技术师范学院,职业技术教育学,2014,硕士.
[17]窦彩霞.试论民事诉讼当事人处分权[D].中国政法大学,法律,2003,硕士.
[18]孟芳羽.社会工程与公共政策创新的方法论研究[D].沈阳师范大学,科学技术哲学,2013,硕士.
[19]黄雅芳.基于损失量的软件可信度量方案研究[D].清华大学,软件工程(专业学位),2013,硕士.
[20]谢剑鸣.现代的地震解释工作[J].石油地球物理勘探,1980,06:1-8.
[21]王玲.成飞公司标件车间生产作业信息管理系统的设计与实施技术[D].四川大学,2002.
[22]李小姗,刘卫国,郭欢,刘春玲.GP/NiOOH/Ni(OH)_2的制备及电化学性能[J].电池,2015,01:37-40.
[23]沈联红,王玲.港口生产指标评价体系的实现[J].港口科技动态,2004,08:5-11.
[24]尹治标.关于发电机的匝间保护[J].上海电力.2002(01)
[25]程珊蓉.大气黑碳气溶胶监测系统的软件设计[D].南京信息工程大学,信号与信息处理,2012,硕士.
[26]石芳媛.农村小学语文口语交际教学现状调查研究[D].湖南师范大学,课程与教学论,2014,硕士.
[27]王强.关于GI~ξ/G/1可修排队系统的分析[D].广西大学,应用数学,2004,硕士.
[28]周振晓,倪凤田,刘建红.GeoEast高精度地震资料处理技术在煤田地质勘探中的应用[J].石油地球物理勘探,2014,S1:105-109+5.
[29]何黎胜.风险信息形式对风险态度的影响[D].华东师范大学,基础心理学,2013,硕士.
[30]刘向华.植筋粘结锚固性能的试验研究及可靠度分析[D].合肥工业大学,结构工程,2004,硕士.
[31]孙惠玉.我国中学语文单元教学研究[D].华东师范大学,教育,2001,硕士.
[32]朱良旗.荣庆公司薪酬管理体系优化研究[D].西北大学,工商管理(专业学位),2012,硕士.
[33]王秀美.论教师的主体性发展[D].华东师范大学,教育,2002,硕士.
[34]王姗姗.秦皇岛港新港湾集装箱码头有限公司发展战略研究[D].燕山大学,工商管理,2013,硕士.
[35]高鹏园.市政污水中甲基硅氧烷赋存形态的研究[D].大连海事大学,生物物理学,2013,硕士.
[36]曲海舟.甘肃省高等教育结构现状与对策研究[D].兰州大学,高等教育学,2013,硕士.
[37]陈晓刚,陶佳,江全元,曹一家,易永辉.考虑高风险连锁故障的PMU配置方法[J].电力系统自动化,2008,04:11-14+76.
[38]杨小兵.扶正抗癌方对吉非替尼治疗晚期非小细胞肺癌的增效研究[D].广州中医药大学,中医内科学(专业学位),2014,博士.
[39]赖秀东.Ti_3Al-Nb基合金环件轧制模拟及其工艺优化[D].南昌航空大学,材料加工工程,2013,硕士.
[40]张祥.酒店企业跨国扩张及其在中国发展研究[D].华东师范大学,人文地理学,2014,博士.
[41]姜铁军.免耕播种机轮齿式破茬机构设计与试验研究[D].吉林大学,农业机械化工程,2013,硕士.
[42]刘明,赵林度.应急物资混合协同配送模式研究[J].控制与决策,2011,01:96-100.
[43]窦全胜,李国江,史忠植,姜平.三维网格空间上的自组装模型[J].自动化学报,2012,10:1595-1601.
[44]董庆亮.多巴胺改性芳纶纤维及其复合材料界面性能研究[D].哈尔滨工业大学,2014.
[45]宋学洲.葫芦巴中一个新的糖基转移酶的研究[D].吉林农业大学,中药学,2012,硕士.
[46]慕君辉.新疆煤炭开发全流程生态补偿应对策略研究[D].新疆大学,人口、资源与环境经济学,2013,硕士.
[47]占俊华.我国企业融资租赁影响因素及其税收政策的实证研究[D].浙江大学,会计学,2003,硕士.
[48]于大海.电子商务在供电企业中的应用[D].华北电力大学(河北),电工理论与新技术,2004,硕士.
[49]石淑青.三叶因子Ⅰ和Ⅱ在胃癌和癌前病变的表达及意义[D].浙江大学,内科学,2004,硕士.
[50]赵华洋.《论语》君子思想研究[D].河南科技大学,思想政治教育,2014,硕士.