含丁二酰胺季铵盐型Gemini阳离子表面活性剂的合成及性能研究

【摘要】近年来,Gemini表面活性剂以其独特的结构和优良性能成为国内外研究的热点。Gemini表面活性剂虽然有较高的表而活性,但目前研究较多的Gemini表面活性剂多为烷基链结构,其在环境中降解困难,而且对环境的污染比较严重,随着人们环保意识的增强,合成环境友好的Gemini表而活性剂已成为科学界不得不面临的问题。研究表明：分了结构中含有极性较强的官能团如酯基和酰胺基时,往往具有较好的亲水性且易被生物降解,此类结构表面活性剂的研究越来越受到人们的关注。本论文在查阅了Gemini表面活性剂的研究现状、结构特性、合成方法和性能分析的基础上,设计并合成了分了结构中含有易降解的酰胺基的两类十种新型Gemini离子表面活性剂,对两类阳离子表面活性剂的性能进行了研究,并对合成的对称Gemini表面活性剂的胶束对对硝基苯酚乙酸酯碱性水解的影响进行了探索。主要工作如下：1.丁二酸二甲酯与N,N’-二甲基-1,3-丙二胺反应合成N,N’-二(3-二甲基氨基丙基)丁二酰胺,收率为96.5%(以丁二酸甲酯计),采用IR谱和1H-NMR谱表证了其结构采用正交设计的实验方法,对N,N’-二(3二甲基氨基丙基)丁二酰胺的合成进行了工艺优化,得出最佳反应条件为：无溶剂,温度100℃,时间24h,原料摩尔比n(丁二酸二甲酯)：n(N,N’-二甲基-1,3-丙二胺)为1：2.5,催化剂(70%的甲醇钠)用量为8%(以丁二酸甲酯计)。在优化条件下,产品收率为98%(以丙二酸二乙酯计),重结晶后纯度为97.5%。2.用N,N’-二(3二甲基氨基丙基)丁二酰胺分别与四种溴代烷烃反应合成了十种含酰胺基Gemini日离子表面活性剂,分别命名为：16-16、14-14、12-12、10-10、16-14、16-12、16-10、14-12、14-10、12-10。采用IR和’HNMR表征了其结构,结果表明所合成的化合物符合目标结构。3.采用电导率法测定出酰胺型阳离子Gemini表面活性剂16-16、14-14、12-12、10-10、16-14、16-12、16-10、14-12、14-10、12-10的CMC分别为：8.13×10-5、1.19×10-4、1.69×10-4、6.33×10-4、7.91×10-5、2.87×10-4、2.96×10-4、3.49×10-4、4.86×10-15.47×10-4mol/L;采用滴体积法测定出γCMC分别为35.4、37.8、32.6、42.9、39.7、31.4、40.8、42.6、43.8、35.6mNm-1.;对其乳化性能进行了测试,分相时间分别为394、380、350、306、370、330、295、328、300、279s。结果表明,产物具有一定的乳化和发泡能力。4.用酚蓝两相化学滴定法测定出酰胺型阳离子Gemini表面活性剂16-16、14-14、12-12、10-10、16-14、16-12、16-10、14-12、14-10、12-10的含量分别为：99.5%、98.1%、99.2%、97.8%、99.3%、98.8%、98.1%、99.0%、97.9%、97.1%。测定了其Krafft点,其中16-16、14-14、16-14分别为2℃、1℃、1℃,其他的都低于0℃,表明合成酰胺型阳离子Gemini表面活性剂具有良好的温度适应性。5.研究了合成的对称双子表面活性剂16-16、14-14、12-12、对对硝基苯酚乙酸酯(PNPB)在碱性条件下水解的胶束催化效率,依据胶束催化的假相分离模型算得在固定体系中CTAB、16-16、14-14、12-12催化PNPA的底物在胶束相中水解的速率常数km分别为0.62、,1.19、1.6s-1,以及底物和胶束之间的结合常数Ks分别为342、499、717mol-1dm3。
【作者】罗世宏；
【导师】潘忠稳；
【作者基本信息】安徽大学，应用化学，2014，硕士
【关键词】含酰胺基Gemini表面活性剂；合成；性能；胶束催化；

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