利用氧化去芳化策略实现多种杂环化合物的合成

利用氧化去芳化策略实现多种杂环化合物的合成

作者:师大云端图书馆 时间:2015-08-21 分类:期刊论文 喜欢:1674
师大云端图书馆

【摘要】天然产物中有90%的化合物具备环状结构,其中不少是含有杂原子的杂环化合物,如含氮杂环化合物。因此发展绿色高效的方法来构建含氮杂环化合物具有十分重要的意义。氧化去芳化策略因符合绿色合成的要求而被广泛应用于杂环化合物的合成。但近年来的相关报道都主要集中在酚的氧化去芳化反应研究,对芳胺的氧化去芳化反应研究报道较少。我们课题组以此为切入点,对芳胺的氧化去芳化反应做了一些研究工作,并取得了一定的成果。本论文的主要工作集中于利用氧化去芳化策略合成出多种含氮杂环化合物。首先,我们发展了一种合成N-杂芳基吲哚衍生物和N-杂芳基苯并咪唑衍生物的方法。在该方法中,我们将2-炔基环己二烯亚胺或2-炔基环己二烯酮与2-炔基芳胺或N1-苄基邻苯二胺反应,通过金属催化的串联反应,最终实现N-杂芳基吲哚衍生物和N-杂芳基苯并咪唑衍生物的合成。该方法底物适用性广,反应条件温和,实验操作简单。其次,我们利用β-烯胺酯的氧化去芳化策略发展了一种构建indenoazepine衍生物的方法。该方法先将β-烯胺酯进行氧化去芳化反应,随后在碱的催化作用下发生Michael加成反应和串联环化反应,最后通过酸催化的芳构化反应实现indenoazepine衍生物的合成。在探究完机理后,我们发现Michael加成中间体的非芳构化结构很可能是实现7-endo-dig环化的关键。最后,我们发展了一种从酚或芳胺出发,与2-氨基苯硫酚类化合物反应,利用醋酸碘苯催化的氧化去芳化反应和Cul催化的串联反应合成吩噻嗪衍生物的方法。该反应原料简单、易得,反应过程温和、绿色、经济。
【作者】杨民;
【导师】汤杰;范仁华;
【作者基本信息】华东师范大学,有机化学,2014,博士
【关键词】杂环化合物;去芳化;串联反应;区域选择性;

【参考文献】
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