虎皮楠生物碱Daphniyunnine D的DEF三环核心骨架的合成研究

【摘要】本论文主要是对天然产物虎皮楠生物碱daphniyunnineD的DEF三环核心骨架的合成研究进行相关的探索。论文主要包括两部分的内容。在第一章中首先对虎皮楠生物碱的分离背景、结构、生物活性以及仿生合成进行了简单的介绍。虎皮楠生物碱是从一种常绿植物中分离出来的,它们具有复杂的多环体系,并且结构多种多样。至今为止,已经从这类虎皮楠植物中分离出大约250多种生物碱,其中有些生物碱对肿瘤细胞表现出了很好的细胞毒性,正是因为它们独特的结构以及生物活性,很多研究小组提出了它们的仿生合成以及相应的核心骨架的合成。第二章包含了我们小组对虎皮楠生物碱daphniyunnineD的DEF三环核心骨架的合成研究。CalyciphyllineA型虎皮楠生物碱具有迷人的多环结构,随着这类生物碱的发现,之后有十九种具有类似结构骨架的生物碱被发现,其中daphniyunnineD表现了对两种肿瘤细胞株(P-388,A-549)较强的细胞毒性,半抑制浓度分别3.0,0.60μM。在这一章中,首先对calyciphyllineA型虎皮楠生物碱以及与daphniyunnineD结构相似的生物碱的核心骨架的合成研究进行了介绍,之后介绍了我们小组对daphniyunnineD生物碱的DEF环的合成研究,我们的设想是以商业易得的的环戊酮为原料,经过羟基保护、酰基化、烷基化反应和脱保护基得到期望的高级中间体化合物2-158,最后再经历双aldol反应完成daphniyunnineD的DEF三环核心骨架的合成。一系列关于关键分子内的双aldol反应条件被尝试,然而并没有一个条件使我们得到期望的环化产物。为了促进双aldol反应的进行,我们又合成了膦酸酯化合物2-169进行HWE反应,但很遗憾的是我们只得到了Micheal加成的产物。
【作者】郑存英；
【导师】翟宏斌；
【作者基本信息】兰州大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】虎皮楠生物碱；calyciphyllineA；daphniyunnineD；双aldol反应；

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