芳并多元含氮杂环骨架的构建

【摘要】本论文的主要研究内容是使用烷基叠氮和酰氯发生的分子内Schmidt反应来构建多元含氮杂环骨架。本研究的核心创新点是通过控制酰氯的Schmidt重排反应中的1,2-迁移基团,从而实现酰亚胺正离子中间体的生成。为了回避以往相关转化中失去碳原子的反应路径,芳环被作为亲核试剂对Schmidt反应中间体进行了有效的捕获,进而提高了该转化的原子经济性。论文内容主要分为如下三个部分：论文第一部分主要综述了经典的叠氮酸参与的羧酸类型的Schmidt反应,其产物主要表现为形式上失去一个碳原子的胺,并具体介绍了该降解反应的可能机制与相关研究进展。论文第二部分的主要内容是关于酰氯的Schmidt反应研究：以酰亚胺正离子中间体为目标导向,设计并成功实现了分子内叠氮酰氯的Schmidt反应。多种类型的叠氮羧酸依次通过酰氯化、分子内叠氮酰氯的Schmidt反应生成酰亚胺正离子、芳环与酰亚胺正离子发生Pictet-Spengler环化反应实现了一锅多步的转化,从而最终合成了多种类型的芳环并多元含氮杂环骨架。该转化的主要特征在于化学键的高效重组以及成环反应的简洁有效。论文第三部分是关于实验的步骤以及相关化合物的波谱学数据,其中包括底物合成过程中的若干中间体制备以及一锅多步的酰氯化/Schmidt反应/Pictet-Spengler环化策略具体操作及最终产物波谱学数据。
【作者】李晓静；
【导师】李学强；顾培明；
【作者基本信息】宁夏大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】Schmidt反应；酰亚胺正离子；Pictet-Spengler反应；酰氯；含氮杂环；合成；

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