钯催化下肟醚导向的邻位sp~2 C-H键酰基化的研究

【摘要】在过渡金属催化下活化C-H键,从而直接构筑C-C键、C-X键、C-N键、C-S键以及C-O键的方法已成为了有机合成领域的重要方法之一。而由酰胺、吡啶、肟醚等配体导向C-H键官能团化,因其高选择性和原子经济性,近年来更是成为了广泛科研工作者的研究热点。由于酮类化合物是重要的天然化合物、医药和化工中间体,在钯催化下实现C-H键酰基化反应十分具有应用价值。目前,苯甲酰甲酸、芳香醛、二苯基乙二酮、醇、甲苯都已被证明是有效的酰基化试剂。为了进一步拓展C-H键酰基化的方法,丰富芳香酮化合物的合成路线,本论文主要研究了肟醚导向的C-H键酰基化反应：肟醚导向的底物在醋酸钯催化下,以过硫酸钠和氧化银为氧化剂,体积比为5：1的1,4-二氧六环/乙酸作为溶液,在60℃与苯甲酰甲酸反应24-48h,能够实现其邻位sp2C-H键的酰基化反应,从而得到芳香酮类化合物。不管是带吸电子基还是给电子基的反应物,在该体系中都有不错的反应效果,最高的反应产率可以达到98%。
【作者】蔡海婷；
【导师】王官武；
【作者基本信息】中国科学技术大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】C-H键活化；醋酸钯；肟醚导向；苯甲酰甲酸；脱羧；酰基化；

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