天然产物Lycogalic Acid A和(±)-Tylopilusins的合成研究

【摘要】本论文主要是介绍了海洋天然产物LycogalicAcidA的全合成研究,天然产物(±)-Tylopilusins的仿生合成研究以及1,2,4,5-四嗪类化合物的反电子的杂逆Diels-Alder反应。主要包括以下三章：第一章：海洋天然产物LycogalicAcidA的全合成研究。LycogarubinC和LycogalicAcidA是1994年分别由Asajawa和Steglich从海洋微生物粘液菌属粉瘤菌的子实体中分离得到的海洋天然产物。LycogarubinC具有抗HSV-Ⅰ(IC5017.2μg/mL)病毒活性。LycogalicAcidA是生物合成吲哚[2,3-a]咔唑生物碱蝴蝶霉素和星孢菌素等拓扑异构酶-I抑制剂的关键中间体。它们的结构均是由两个吲哚环和一个吡咯环构成的对称的结构。我们以TBS保护的3-丁炔-1醇为起始原料,以二甲基1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸酯与炔的杂/逆Diels-Alder反应为关键反应,经1,2-二嗪还原,Swern氧化,Fischer吲哚合成等八步反应实现了LycogarubinC的全合成,再将LycogarubinC以氢氧化钾处理得到LycogalicacidA。第二章：天然产物(±)-Tylopilusins的合成研究。(±)-Tylopilusins是2010年由Tomoda小组从日本长野县的一种紫盖粉孢牛肝菌的子实体中分离得到的。它们属于双酚类色素。它们具有三个环系和两个手性中心的结构。在我们小组前期工作基础上,我们推测Atromentin可能是(±)-Tylopilusins的生源合成前体,其生源合成途径是选择性氧化Atromentin后,经二苯基乙醇酸重排得到(±)-Tylopilusins。据此,我们设计了(±)-Tylopilusins的生源合成路线,合成了Atromentin衍生物,对Atromentin衍生物经二苯基乙醇酸重排合成(±)-Tylopilusins进行了研究。第三章：1,2,4,5-四嗪类化合物的反电子的杂逆Diels-Alder反应的研究。Diels-Alder反应是一种共轭的二烯类化合物(二烯体)和活泼的双键或三键(亲二烯体)发生的1,4-环加成反应,可用来合成六元环化合物。而其中的反电子Diels-Alder反应,杂Diels-Alder反应和逆Diels-Alder反应是比较重要的部分。本章主要介绍了融合了反电子的,杂的,逆的Diels-Alder反应的反应顺序在1,2,4,5-四嗪类化合物中应用。
【作者】史倩；
【导师】谢志翔；
【作者基本信息】兰州大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】LycogarubinC；LycogalicAcidA；(±)-Tylopilusins；全合成；反电子的杂；逆Diels-Alder反应；二苯乙醇酸重排；

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