C-O/S键官能化构建吲哚类杂环化合物的不对称反应的研究

【摘要】本论文主要研究了C-O/S键官能化构建含吲哚骨架的杂环化合物的不对称反应。主要研究对象包括：N-烯基化合物、3-羟基-3-吲哚基-2-吲哚酮和3-芳基磺酰基-3-吲哚基-2-吲哚酮。研究结果的意义在于：提供构建含吡咯烷酮骨架的类似药物分子的绿色化途径、在酸性或者碱性条件下利用有机小分子催化剂催化实现手性3-吲哚基-2-吲哚酮类化合物的合成。第一部分，报道了吲哚与三级烯酰胺之间的Friedel-Crafts烷基化反应。反应在醋酸条件下顺利进行，以较高产率合成了含吡咯烷酮骨架的化合物。反应具有底物普适性高、反应条件温和等优点。第二部分，报道了MacMillan咪唑啉酮催化剂催化的3-羟基-3-吲哚基-2-吲哚酮与醛的不对称α-烷基化反应。反应在水和乙腈的混合溶剂中顺利进行，以好到优异的产率(upto98%)、中等的非对映选择性(upto70:30dr)和出色的对映选择性(upto99%ee)得到3-吲哚基-2-吲哚酮类化合物。值得注意的是，水作为反应溶剂之一，使得该合成方法满足经济、绿色的理念。第三部分，我们探索了金鸡纳碱衍生的硫脲类催化剂催化的2-萘酚对假吲哚型烯基亚胺中间体的不对称Michael加成反应。该假吲哚型烯基亚胺中间体是从3-芳基磺酰基-3-吲哚基-2-吲哚酮类化合物原位生成的。该反应以较高的产率(upto86%)和对映选择性(upto90%ee)构建了含酚羟基官能团的3-吲哚基-2-吲哚酮类化合物。
【作者】张颖；
【导师】纪顺俊；
【作者基本信息】苏州大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】3-羟基-3-吲哚基-2-吲哚酮；3-芳基磺酰基-3-吲哚基-2-吲哚酮；有机小分子催化剂；假吲哚型烯基亚胺中间体；

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