基于甲醛捕捉活性叶立德的三组分反应研究

【摘要】多组分反应(multi-componentreaction,MCR)是指三个或三个以上的反应物通过一步化学反应合成一个终产物,并且在生成产物中含有所有原料的片段的反应。由于在构建结构多样性和复杂性的小分子化合物方面具有明显的优势,多组分反应无论在基础化学领域还是化工生产领域都得到了飞速的发展。在过去的十年里,大量文献报道了通过醛、酮或亚胺等亲电试剂捕捉活性叶立德中间体来构建结构多样性的化合物。但由于这些反应的亲电试剂是活化的醛、酮或由它们产生的亚胺,导致反应产物的β位往往连有一个苯基或者活化基团。为了得到结构多样的三组分产物,本文设计并实现了甲醛捕捉活性叶立德的多组分反应：用甲醛捕捉活泼铵/羟基叶立德中间体来构建丝氨酸衍生物和3-取代-3-羟甲基氧化吲哚衍生物的三组分新反应,并对部分多组分反应产物进行了初步抗癌活性测试。论文的第一章前言对多组分反应在构建结构多样性化合物方面的优势、重氮化学以及叶立德化学、基于叶立德捕捉构的三组分反应构建结构多样性化合物等内容进行了进行了概要性的介绍。同时,对本论文的研究思路和设计也做了简要的介绍。论文第二章研究了苯基重氮乙酸甲酯、苯胺、甲醛的三组分反应。尽管原料甲醛水溶液可能带来许多竞争性反应,但是反应选择性地构建了α-芳基丝氨酸衍生物和α-芳基苏氨酸衍生物。这是第一例脂肪醛捕捉由苯胺和金属卡宾生成的铵基叶立德的多组分反应。在此章中,含有邻硝基苯胺的三组分产物高收率地转化为具有生物活性的3,4-二氢-喹喔啉-2-(1H)-酮类衍生物。论文第三章报道了甲醛、苯胺/水和重氮的两个三组分反应。虽然原料福尔马林的许多组分都可能带来副反应,但是反应选择性地得到了3-氨基-3-羟甲基氧化吲哚,3-羟基-3-羟甲基氧化吲哚类化合物。此章还对三组分产物3-取代-3-烷基氧化吲哚进行了初步抗癌活性测试。初步研究表明3-氨基-3-烷基氧化吲哚类化合物对SJSA-1癌细胞株有很好的抑制作用。另外,这个Rh(Ⅱ)催化的三组分反应的应用价值也被展示。本文中还对其它脂肪醛捕如乙醛、丙醛、丁醛捉活性铵/羟基叶立德中间体进行了尝试,但研究结果表明这些反应都不理想。早期的不对称催化的尝试没有得到好的结果,进一步的研究还在进行当中。
【作者】汪成进；
【导师】胡文浩；
【作者基本信息】华东师范大学，有机化学，2014，博士
【关键词】结构多样性；多组分反应；重氮化合物；叶立德；甲醛；α-芳基丝氨酸衍生物；3-氨基-3-羟甲基氧化吲哚；3-羟基-3-羟甲基氧化吲哚；抗癌活性；

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