以α-(1,3-二噻烷-2-基)烯胺酮为底物通过[4+1]环合法合成1,3,4-三取代吡唑

以α-(1,3-二噻烷-2-基)烯胺酮为底物通过[4+1]环合法合成1,3,4-三取代吡唑

作者:师大云端图书馆 时间:2021-10-30 分类:参考文献 喜欢:1723
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【摘要】过渡金属催化的碳-碳、碳-氮、氮-氮等偶联反应一直是有机合成化学的研究热点。钯、镍、铜、铁、钌等多种过渡金属均已在这些偶联反应中得到广泛应用。通过碳-碳键、碳-氮键等新键的形成,合成出含氮杂环化合物的新方法时有报道,其中相当一部分涉及到过渡金属催化偶联反应。铜作为这些反应经常使用的一种催化剂,具有廉价易得、毒性低、稳定性高等优点,其催化的偶联反应通常条件温和、步骤简单、选择性高。吡唑作为一种重要的含氮杂环化合物,本身结构虽然简单,但是不同位置的不同取代基,可以使吡唑具有多种药理活性。例如,取代吡唑化合物可以作为氧合酶-2抑制剂、蛋白激酶抑制剂、HIV-1逆转录酶抑制剂等。此外,吡唑化合物常常被用作一些偶联反应的配位体,部分还具有液晶特性。正因如此如何高选择性的合成特定的取代吡唑化合物,是目前吡唑合成的重点研究方向。在众多合成方法中,过渡金属催化的偶联反应合成取代吡唑的方法,已经引起了研究人员的重视。另一方面,-羰基二硫缩烯酮是一类含有多种官能团、反应位点非常丰富的化合物。可以作为有机合成的中间体,应用于药物化学、材料化学等各研究领域,尤其在合成含氮杂环化合物方面有其独特的优势。特别是最近三十年,随着测试方法的不断成熟丰富以及合成路线的多元化,对-羰基二硫缩烯酮类化合物的应用研究取得了巨大进展。本论文从-羰基二硫缩烯酮类化合物出发,结合文献合成出三种有机反应中间体。着重讨论过渡金属催化条件下,一级胺与三种中间体通过发生碳-氮、氮-氮等偶联反应后,通过[4+1]环合进而合成取代吡唑的反应。利用氮-氮偶联反应合成取代吡唑的方法目前很少,所以通过[4+1]环合得到吡唑是一条很新的途径。具体研究如下:1.利用合成的5种-羰基二硫缩烯酮化合物,参考相关文献,合成出2-(1,3-二噻烷-2-基)-3-氧代-N-苯基丁酰胺、(Z)-3-乙酰基-4-(苯基氨基)丁-3-烯-2-酮和三种-(1,3-二噻烷-2-基)烯胺酮化合物,作为反应中间体用于后续实验。2.选择在多种催化条件下,探究一级胺与三种中间体反应生成吡唑化合物的可行性。对可行的反应进行条件优化。3.在铜催化条件下,利用一级胺与-(1,3-二噻烷-2-基)烯胺酮的碳-氮、氮-氮偶联,完成[4+1]环合进而合成出14种1,3,4-三取代吡唑。
【作者】李永光;
【导师】王书刚;
【作者基本信息】吉林大学,有机化学,2014,硕士
【关键词】铜催化;氮-氮偶联;碳-氮偶联;-(1,3-二噻烷-2-基)烯胺酮;[4+1]环合;1,3,4-三取代吡唑;

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