火炬树果穗的次生代谢产物及其生物活性研究

火炬树果穗的次生代谢产物及其生物活性研究

作者:师大云端图书馆 时间:2018-07-26 分类:参考文献 喜欢:3294
师大云端图书馆

【摘要】本研究以火炬树果穗为材料,通过菌丝生长抑制法、DPPH自由基清除法和海虾致死法分别对果穗提取物的石油醚、乙酸乙酯及正丁醇萃取相进行活性筛选,以确定其中抗氧化、抑菌及细胞活性部位。采用硅胶、反向(pR-C18)、凝胶(SephdaexLH-20)等色谱柱手段,结合薄层色谱、高效液相色谱分析,对活性部位中的化学成分进行分离纯化,共分离纯化出20种化合物。化合物的结构通过紫外光谱、红外光谱、1D与2D-NMR(1H-NMR、13C-NMR、DEPT、1H-1HCOSY、HMBC、HMQC、NOESY)及多种质谱(EI-MS、ESI-MS、HR-ESI-MS)等波谱分析手段结合DNP与Antibase数据库及大量文献中波谱数据进行鉴定。最后对化合物单体的植物病原真菌抑制活性、抗氧化活性及细胞毒性进行生物活性评价。得到以下结果:①在萃取相活性筛选中发现:乙酸乙酯相同时在三种活性测试中均表现出一定生物活性,且对植物病原菌的抑制活性具有广谱性。同时正丁醇相具有较良好的抑菌及抗氧化潜力,而石油醚相在各活性检测中均表现不佳。②从主要活性部位乙酸乙酯相及正丁醇相进行分离提纯化得到28种化合物单体,利用多种分析手段鉴定了20种,分别为:(1)木栓酮(Friedelin),(2)1-无羁萜烯-3-醇(1-Friedelen-3-ol),(3)3,5-二羟基苯甲酰胺(3,5-dihydroxybenzamid),(4)香草醛(Vanillum),(5)没食子酸(3,4,5-Trihydroxybenzoicacid),(6)没食子酸甲酯(3,4,5-Trihydroxybenzoicacid),(7)紫铆因((2E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-Propen-1-one),(8)芹菜素(apigenine),(9)槲皮素(quercetin),(10)3,4-二羟基苯甲酸甲酯(Methyl3,4-dihydroxybenzoate),(11)邻羟基苯甲酸(O-hydroxybenzoicacid),(12)4-羟基苯甲醛(4-Hydroxybenzaldehyde),(13)光色素(7,8-dimethylisoalloxazine),(14)4,4-二甲基-1,7-庚二酸(4,4-dimethyl-heptanedioicacid),(15)香豆素二甲醚(6,7-dimethoxy-benzopyran-2-one),(16)秃毛冬青甲素(glaberide),(17)3-[[6-deoxy-3-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-β-L-talopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydorxyphenyl)-5,7-dihoydrxy-4H-1-Bezorpnyan-4-one,(18)SalcolinC,(19)(3β,22E)-ergosta-5,7,22-trien-3-ol-26,27-13C2,及(20)rel-(+)-2-[4-[(1R,2R)-1-[(acetyloxy)mtehyl]-2-(4-hydroxy-3-methxyphoenyl)-2-methooxythexy]-3,5-dimethoxyphenyl]-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one,主要为类酚、黄酮类、糖类苷和甾体类等化合物。其中(1)、(13)、(16)、(17)、(19)及(20)为首次从火炬树中纯化到的化合物单体。③通过菌丝生长抑制法、DPPH自由基清除法和海虾致死法对20种化合物单体进行抑菌、抗氧化及细胞毒活性的检测,发现化合物(2)对黑曲霉,(7)及(13)对灰绿曲霉,(19)对尖孢镰刀菌,(18)对灰绿青霉,(20)对苹果腐烂病菌,(12)对大豆核盘菌的菌丝生长抑制能力与阳性对照接近,具有较强的专一性。同时部分化合物具有一定的广谱抑菌潜力,他们共同组成了火炬树提取物抑菌活性的物质基础。④化合物(17)与(20)的DPPH清除能力高于抗氧化剂抗坏血酸表现出良好的氧自由基清除能力。⑤化合物(17)海虾致死活性最高,超过阳性对照喜树碱,化合物(7)、(9)及(20)活性与阳性对照相接近,这些化合物表现出良好的细胞毒活性,具有一定的抗癌药研究潜力。本课题为活性先导化学成分的发现做出了初步的贡献,同时为植物源农药、抗氧剂等的开发及利用提供了科学依据。
【作者】王大成;
【导师】秦建春;
【作者基本信息】吉林大学,农药学,2014,硕士
【关键词】火炬树果穗;次生代谢产物;植物病源真菌抑制活性;抗氧化活性;细胞毒活性;

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