手性希夫碱N,O-配体的合成及其在Henry反应中的应用初探

手性希夫碱N,O-配体的合成及其在Henry反应中的应用初探

作者:师大云端图书馆 时间:2018-05-11 分类:参考文献 喜欢:2290
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【摘要】本论文主要研究了用简单的方法合成了14个手性希夫碱N,O-配体,以及用硼氢化钠还原配体L1得到的手性配体L15。用核磁对所有合成的15个手性配体进行了表征,并将这15个手性N,O-配体与金属铜盐形成的络合物应用到不对称Henry反应中。所设计的手性配体结构为,胺的部分是R-(+)-α-苯乙胺或R-(+)-α-2-萘乙胺;醛的部分为各种取代水杨醛。配体L1-L14的合成条件为:0.02mol胺与0.02mol的醛,以10mL无水乙醇做溶剂,回流4h后,自然冷却,静置过夜,重结晶。对配体L1进行还原时,在低温下,分批加入还原剂硼氢化钠,较高收率的得到了还原产物。将合成的15个手性配体在不对称Henry反应中的应用进行了初步的探索,发现该类手性配体在硝基甲烷对各类醛的不对称Henry反应中表现出了一定的手性诱导能力,当以L7为配体,三氟甲磺酸铜为铜前体,无水乙醇为溶剂,在0℃下反应48h。底物2-硝基苯甲醛得到了86%的ee值,底物3-硝基苯甲醛得到了最好98%的ee值。但在该条件下,仅硝基取代的苯甲醛类底物获得了较好的结果,其它醛类底物的效果并不理想。
【作者】左晓宇;
【导师】段正超;
【作者基本信息】湖北民族学院,化学工程与技术,2014,硕士
【关键词】手性希夫碱N,O-配体;不对称Henry反应;硝基甲烷;

【参考文献】
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