新颖吡咯嘧啶酮的合成与抑菌活性研究

【摘要】含吡咯环的生物碱广泛存在于海洋天然产物中,有着广泛的生物活性。应用合成的方法合成含吡咯环的生物碱,对保护海洋资源和开发海洋药物有着重要意义。本文论文采用Biginelli反应,应用固相无溶剂多组分的合成方法,共设计合成了32个化合物,且都是首次报道的新化合物。使用薄层色谱(TLC)、核磁共振仪(1HMNR)、红外仪(IR)、质谱仪(LC-MS)等分析测试方法,对合成的所有化合物进行了结构验证和表征。对合成的吡咯二氢嘧啶酮类化合物的生物活性进行初步研究,通过抑菌实验了解这类化合物的抑菌性质。主要内容如下：第一部分：系统的介绍了海洋生物碱,并具体阐述了吡咯和嘧啶两大类化合物的研究现状、发展和活性等情况。同时介绍多组分合成、目标导向合成和绿色合成等合成方法。以此为基础,提出确定本论文课题以及研究的目标。第二部分：通过对文献合成条件进行优化,应用knorr合成法,以THF-HAc-H2O为溶剂,获得了中间体化合物A1-A5。然后,以硝酸铈铵为氧化剂对化合物A1-A5进一步氧化,获得吡咯醛类衍生物B1-B5。最终,对合成的5个吡咯醛类化合物的性质和合成条件进行研究讨论。第三部分：以尿素(硫脲)、乙酰乙酸乙酯(乙酰乙酸甲酯、乙酰丙酮或苯甲酰丙酮)、吡咯醛类化合物B1-B5为原料,磷酸为催化剂,通过Biginelli反应多组分无溶剂缩合反应,获得16个吡咯-氧代二氢嘧啶酮类化合物和16个吡咯-硫代二氢嘧啶酮类化合物,并对其性质和合成条件进行研究讨论。第四部分：对所合成的目标产物进行抑菌活性研究,研究菌种选用溶藻弧菌、副溶血性弧菌、枯草芽孢杆菌、粪链球菌、绿脓假单胞菌、荧光假单胞菌、尖孢镰刀菌、白地霉、酵母菌。实验结果表明,合成的化合物对选取的细菌和真菌没有抑制作用。
【作者】王玲婷；
【导师】王世范；
【作者基本信息】海南大学，海洋生物学，2014，硕士
【关键词】吡咯生物碱；嘧啶酮；合成；抑菌活性；

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