钯催化下配体导向的邻位C-H键酰化与氯化反应研究

钯催化下配体导向的邻位C-H键酰化与氯化反应研究

作者:师大云端图书馆 时间:2015-11-04 分类:毕业论文 喜欢:4254
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【摘要】本文以2-芳基苯并噁唑为底物,实现了钯催化下以芳醛或芳基甲醇为酰化试剂的邻位C-H键酰化反应;以2-芳基吡啶为底物,进行了苯基胺为酰化试剂的邻位C-H键酰化反应研究;以DDQ作为氯化试剂和氧化剂,完成了2-芳基吡啶的邻位C-H键氯化反应,主要内容如下:1在钯催化下,以TBHP为氧化剂,以芳醛为易得的酰化试剂,在氯苯中得到中等到较好收率的2-芳基苯并噁唑的邻位酰化反应产物(Scheme1)该反应对间位带有取代基的底物表现出明显的区域选择性,主要对空间位阻较小的邻位C-H键进行反应(单晶衍射图验证)。合成的所有新化合物均经1HNMR,13CNMR和HR-MS鉴定。2在钯催化下,设计合成了一条简便快捷的以杂环诱导的2-芳基苯并噁唑和2-芳基苯并噻唑邻位酰化反应的方法,以TBHP为氧化剂,以芳基甲醇为酰化试剂,以中等到较好的收率得到目标产物(Scheme2)该反应表现出很高的区域选择性。合成的所有新化合物均经1HNMR,13CNMR和HR-MS鉴定。3设计合成了一条钯催化下在氯苯中以芳基甲胺为酰化试剂TBHP为氧化剂下2-芳基吡啶的邻位酰化反应(Scheme3)2-芳基吡啶为底物的邻位C-H酰化反应。值得注意的是苯甲胺作为一种新的,廉价易得的酰化试剂。邻位酰化反应具有很高的区域选择性,该催化体系能够兼容多种官能团,均以中等到高的收率得到产物。4设计合成了一条在钯催化下,配体导向的DDQ和2-芳基吡啶反应的邻位氯化反应,以好的到非常好的收率得到氯代产物(Scheme4)反应中DDQ同时作为氧化剂和氯化试剂。当2-芳基吡啶苯环上有间位取代基时,反应表现出很高的区域选择性,反应发生在位阻较低的邻位C-H键上。
【作者】张谦;
【导师】吴养洁;
【作者基本信息】郑州大学,有机化学,2014,博士
【关键词】钯催化;官能团诱导;邻位C-H活化;酰化;氯化;

【参考文献】
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