吲哚类生物碱(+)-Decursivine全合成和一些多氮化合物研究

【摘要】本论文中,我们对吲哚类生物碱(+)-Decursivine的全合成做了研究,同时也尝试通过偶氮和三氮合成子的[3+2]反应来构建五元氮环。论文主要包括以下两个部分：1、我们从天然的L-色氨酸甲酯出发经数步制备了化合物51a,尝试通过氧化-Michael加成反应来得到化合物52a,但是没有取得成功。然后从L-色氨酸甲酯出发制备出化合物84a,通过PIFA氧化,可以以66%的分离得率得到化合物85a,并且具有良好的立体选择性。在进一步的研究中我们发现,吲哚1位上的拉电子取代基和酰胺氮上的保护基都是必要的。但是单晶显示85a的立体构型与天然产物(+)-Decursivine是相反的。基于上述[3+2]环合策略,我们从胡椒醛和化合物63b出发,通过11步反应,以11%的总收率得到了天然产物(+)-Decursivine.2、我们尝试了化合物99.95.DEAD与BnN3、PhN3的[3+2]反应,都没有得到环合的产物。在亚铜催化的条件下,我们尝试了DEAD与BnN3、PhN3、TsN3的[3+2]反应,也没有得到环合的产物,只得到了原料分解的化合物。我们还尝试了三氮偶极子115与DEAD、PTAD的1,3-偶极环加成反应,也没有得到我们预想中的五元氮环。
【作者】孙德谦；
【导师】李超忠；
【作者基本信息】中国科学技术大学，有机化学，2011，博士
【关键词】(+)-Decursivine；PIFA；氧化偶联；聚合氮化学；五元氮环；[3+2]环合；

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