咔唑类染料敏化剂的合成及其光电性质研究

咔唑类染料敏化剂的合成及其光电性质研究

作者:师大云端图书馆 时间:2023-01-21 分类:硕士论文 喜欢:2700
师大云端图书馆

【摘要】随着社会科学技术的发展,能源紧缺的现状愈发明显,所以人们正在积极探求太阳能这一绿色环保、资源丰富的能源来解决能源枯竭的问题。太阳能电池是一种将太阳能转化成电能的装置,而染料敏化太阳能电池的优势为原材料丰富、成本低、工艺技术相对简单,同时所有原材料和生产工艺都是无毒、无污染的,部分材料可以得到充分的回收,对保护人类环境具有重要的意义,因此受到广大研究者的广泛关注。有机光敏染料是染料敏化太阳能电池的核心部分,对可见光的强吸收从而将体系的光谱响应延伸到可见区。本文以咔唑为原料,经烷基化和甲酰化合成了中间体3-甲酰基-N-正己基咔唑,收率分别为70%左右和60%左右,后经Knoevenagel缩合反应生成3-丙烯酸-N-正己基咔唑(D1)、3-丙烯二酸-N-正己基咔唑(D2)、3-丙烯二腈-N-正己基咔唑(D3)和3-氰基丙烯酸-N-正己基咔唑(D4),收率在62.8%-81.3%之间。D1-D4都是以咔唑为供电子体,不同受电子体的不同结构的染料分子。N-正己基咔唑经NBS溴代可生成3-溴-N-正己基咔唑,收率为63.2%,经Suzuki偶联和Knoevenagel缩合合成了染料分子3-对氰基丙烯酸苯-N-正己基咔唑(D5)和3-(4-氰基丙烯酸噻吩)-N-正己基咔唑(D6),收率分别为78.8%和84.4%。D5和D6在D4的基础上分别引入苯环和噻吩环增大了分子的共轭。将3-甲酰基-N-正己基咔唑与邻氨基苯硫酚反应可中间产物3-苯并噻唑-N-正己基咔唑,收率62.2%,经甲酰化和Knoevenagel缩合生成3-苯并噻唑-6-氰基丙烯酸-N-正己基咔唑(D7),收率68.5%。3-甲酰基-N-正己基咔唑经碘代、Suzuki偶联和Knoevenagel缩合将会生成3-苯并噻唑-6-(4-氰基丙烯酸噻吩)-N-正己基咔唑(D8),收率65.8%。D7和D8在D4和D6的基础上引入苯并噻唑基团从而改变分子的结构。通过IR和HNMR现代分析方法表征了中间体分子和目标产物分子。对已合成的八种染料分子通过紫外可见吸收光谱、荧光发射光谱和电化学循环伏安特性等测试了它们的光电化学性质。测试结果显示,最大吸收波长在引入苯环和噻吩环作为π桥连后,发生明显的红移,引入苯并噻唑反而使发生蓝移;共轭体系的增大,荧光发射波长也发生了红移;八种染料分子的HOMO和LUMO能级值相近;理论计算结果与紫外可见吸收光谱、电化学循环伏安的测试结果相符,且符合染料敏化太阳能电池的染料敏化剂的条件;染料分子D5和D6的光电转化效率较高,原因是增大了共轭体系,短路电流和开路电压随之增大,光电转化率也随之增大。
【作者】张晴;
【导师】李村;
【作者基本信息】安徽大学,无机化学,2014,硕士
【关键词】咔唑衍生物;噻吩;氰基丙烯酸;太阳能电池;光敏染料;

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