咪唑基异佛尔酮的合成与性能研究

【摘要】有机电致发光器件具有高效率、响应速度快、视角广等优点，在电视、手机、电脑、数码相机、仪表等领域具有广阔的发展空间，是目前国际平板显示技术研究的热点之一。在有机电致发光的三原色材料中，红色发光材料的发展相对比较滞后。吡喃(DCM)系列化合物是最具代表性的红光材料，具有较高的荧光量子效率。异佛尔酮衍生物是一类优良的红色有机电致发光材料，它不仅保持了DCM系列化合物的结构特点，且只有一个参加反应的活泼甲基，避免了双缩合的发生，更容易提纯。本文通过在异佛尔酮分子上引入具有给电子基的咪唑衍生物，增加分子的共轭度，使发射峰红移，得到高效的红光材料。以异佛尔酮、丙二腈、咪唑衍生物等为主要反应物，在哌啶和醋酸锌作为催化剂的条件下，通过Knoevenagel缩合反应合成了五种新型的单支型和双支型异佛尔酮类有机电致发光材料，分别为2-(3-(2-(4-咪唑苯基)乙烯基)-5,5-二甲基环己烯-2-乙烯基)丙二腈(L1)、2-(3-(2-(4-(2-甲基咪唑基)苯基)乙烯基)-5,5-二甲基环己烯-2-乙烯基)丙二腈(L2)、2,2’-二(4-(2-(3,3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-环己烯基)乙烯基)苯基)苯并咪唑(L3)、1,4-二(1-(4-(2-(3,3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-环己烯基)乙烯基)苯基)苯并咪唑-2-基)苯(L4)和1,4-二(1-(4-(2-(3,3-二腈基亚甲基-5,5-二甲基-1-环己烯基)乙烯基)苯基)苯并咪唑-2-基乙烯基)苯(L5)。通过红外光谱、核磁共振氢谱和元素分析对五种化合物进行结构表征，结果与目标化合物结构一致。测定了五种化合物的紫外-可见吸收光谱，结果表明：L1和L2的最大吸收波长分别为392nm和431nm，而L3、L4和L5的最大吸收波长分别为446nm、466nm和474nm。五种化合物中，L5的共轭程度最大，红移程度最大。荧光分析结果显示L1和L2的发射峰分别为482nm和545nm，发光的色度从蓝色增加到黄绿色。而L3、L4和L5的发射峰范围从610nm到631nm，发光的色度从橙红色增加到红色范围，说明苯的引入改变了分子的能级差，使HOMO-LUMO间能隙变小，造成发射峰红移。研究了在不同激发波长下，三种双支型化合物的荧光谱图，由于分子内存在有效的能量转移，化合物只体现出异佛尔酮衍生物的荧光性能。在20~800℃的范围内测得五种咪唑基异佛尔酮衍生物的TGA曲线，结果显示三种双支型化合物L3、L4和L5的热分解温度都大于300℃，具有良好的热稳定性。其中L5的热稳定性最高，热分解温度为370℃，在OLED领域可能会有较好的应用前景。
【作者】王高蕾；
【导师】张学俊；
【作者基本信息】中北大学，无机化学，2014，硕士
【关键词】红光材料；有机电致发光；咪唑基异佛尔酮；单支型；双支型；

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