卤代金刚烷及其硝基衍生物的合成研究

卤代金刚烷及其硝基衍生物的合成研究

作者:师大云端图书馆 时间:2017-12-15 分类:硕士论文 喜欢:4256
师大云端图书馆

【摘要】随着现代武器发展提出的“精确打击、高效毁伤和高生存能力”目标对含能材料越来越高的要求,有机笼状含能材料成为新型高能单质炸药合成的研究热点,其中多硝基金刚烷因其耐热、能量密度高和感度低更有望成为新一代军用炸药而备受关注。卤代金刚烷是多硝基金刚烷的重要前体,因此研究卤代金刚烷及其硝基衍生物的合成具有重要意义。对于氯代金刚烷衍生物的制备研究,以金刚烷为原料,分别以叔丁基氯、四氯化碳和氯化亚砜为氯化剂制备了多种氯代金刚烷,通过红外光谱、核磁共振碳谱和气质联用对所得产物进行了表征,结果表明,以叔丁基氯为氯化剂可制得1-氯金刚烷,而以四氯化碳和氯化亚砜为氯化剂得到多种同分异构体的混合物,其中三氯金刚烷和四氯金刚烷含量较多,氯化亚砜作氯化剂活性较四氯化碳高;对于1-氯金刚烷的合成,研究了四种催化剂对其得率的影响,结果表明,AlCl3催化时得率最高;对于多氯代金刚烷的合成,研究了四氯化碳为氯化剂时,反应条件对多氯取代产物总得率的影响,通过单因素试验,得到了较佳反应条件。以金刚烷甲酸为原料,氯气为氯化剂,初步探索了光催化制备多氯代金刚烷甲酸的方法,通过熔点、薄层色谱和红外光谱对产物进行了表征,确定有新物质生成。研究了紫外光源、反应温度和氯气通入速率对反应的影响,实验发现中压紫外汞灯比普通紫外消毒灯更能促进反应快速发生,反应温度对反应影响不大,氯气通入速率必须控制在一定范围。在溴代、碘代金刚烷及其硝基衍生物的制备研究中,以金刚烷为原料,液溴为溴化剂,采用多种催化剂及不同的反应条件合成了1-溴金刚烷,1,3-二溴金刚烷和1,3,5,7-四溴金刚烷,通过卤素置换制备了1,3,5,7-四碘金刚烷。探索了以98%硝酸为硝化剂直接硝化1,3,5,7-四碘金刚烷制备1,3,5,7-四硝基金刚烷的方法,经表征分析,1,3,5,7-四硝基金刚烷未成功制备。采用分子力学方法,预测了1,3,5,7-四硝基金刚烷晶体的真空形貌,结果表明,TNA在真空条件下,晶体为类球状,其形态学重要晶面为(101)、(110)和(002)。采用Kamlet公式计算了1,3,5,7-四硝基金刚烷的爆轰性能,爆速υD=6984m/s,爆压P=19.98GPa,与文献值接近。
【作者】杜耀;
【导师】王建龙;
【作者基本信息】中北大学,应用化学,2014,硕士
【关键词】金刚烷;金刚烷甲酸;光催化;卤代反应;

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