氮杂卡宾的合成及其用于氨基硼酸合成的研究

氮杂卡宾的合成及其用于氨基硼酸合成的研究

作者:师大云端图书馆 时间:2017-09-24 分类:硕士论文 喜欢:3890
师大云端图书馆

【摘要】二十世纪化学基础理论研究主要集中在共价合成与设计上。而对于有机化学家而言,共价键的合成一直是有机合成研究的重点之一。在天然产物、药物、化工产品以及特殊的电子和机械性能材料中芳香胺结构普遍存在。尽管现有的芳香胺的合成方法很多,但目前常用的方法都各有其局限性,因此,发展新的形成碳氮键的方法是很有意义的。偶联反应一直是有机合成中的研究重点,碳氮偶联在合成各种药物及中间体上更是应用广泛。氮杂卡宾配体一直以来都是金属有机中重要的配体,在小分子催化方面扮演着重要的角色,尤其在有机金属化学中有着无可替代的位置。而对于苯并咪唑环的氮杂卡宾配体的合成,碳氮偶联是其合成中的关键步骤。因此,开发出有效的合成氮杂卡宾的有效方法,对于咪唑配体的合成和应用有着积极的促进作用。这对进一步研究通过氮杂卡宾催化化合物的合成和推动需要卡宾合成的药物的发展和应用有着重要的意义。偶联类反应是有机化学中重要的反应之一,碳氮偶联的研究方面至今为止已经有了大量的研究成果。可是到迄今为止,在伯胺和仲胺同时存在的条件下,如何有选择性的让伯胺参与反应并未有人对此详细报道。我们通过研究碳氮偶联时的一级胺和二级胺的选择性问题,不但在应用方面拓展了偶联反应的广度,也通过这些中间体找出了高效的合成苯并咪唑氮杂环卡宾的有效方法,并在此基础上合成了不同结构的氮杂卡宾。氨基硼酸化合物作为重要的药物中间体,一直以来都缺乏绿色高效的合成方法。而氮杂卡宾是合成氨基硼酸是截至目前最为高效的催化体系。到目前为止构建氨基硼酸时所应用的氮杂卡宾配体在目前看来种类有限,所以该反应还有很大的优化空间。通过所我们合成的氮杂卡宾,我们研究了不同的氮杂卡宾配体在构建氨基硼酸时其电性和结构差异的影响规律,并探索出了更加绿色、高效的氨基硼酸合成方法。不但发现了更新更高效的Cu-NHC配合物,也在卡宾无铜催化方面取得了很大突破。这无论对亚胺的硼氢化反应,还是对氨基硼酸的高效合成,都具有重要的意义。
【作者】王晗;
【导师】徐菁利;
【作者基本信息】上海工程技术大学,材料加工工程,2014,硕士
【关键词】氨基硼酸;氮杂卡宾;碳氮偶联;硼氢化反应;

【参考文献】
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