磺酰肼参与的砜基化和硫醚化反应

【摘要】磺酰肼在原有的报道中常常作为还原剂,这是基于磺酰肼上的肼基基团的还原性,对于磺酰肼的其它方面的研究相对较少。本文将对磺酰肼的应用方面进行介绍,包含磺酰肼的作为苯基、砜基和巯基的来源进行文献背景介绍,并对于磺酰肼的拓展应用进行介绍。本文主要涵盖已报道的磺酰肼在室温条件下与手性烯丙基胺的需氧的交叉偶联,并生成手性烯丙基砜的反应；以及正在研究的磺酰肼与有机硼酸在一价铜的作用下,生成相应的不对称硫醚的反应。本论文分为三个章节：第1章：磺酰肼的研究进展本章主要从三个方面介绍包含磺酰肼作为烷基的来源、作为砜基的来源和作为巯基的来源。这三个方面中烷基来源报道相对较少,主要是其分别与烯烃及其衍生物、富电子杂环和α,β-不饱和酮的反应,合成相应的多取代烯烃、芳基化杂环和酮类化合物。磺酰肼作为砜基的来源报道相对较多,主要是其与缺电子芳环的取代反应,烯烃或炔烃的加成反应,以及与酮形成腙后的重排反应。磺酰肼作为巯基的来源报道很少,是关于其与富电子芳环、烯烃或炔烃的亲电反应,以及与卤代烃的亲核取代反应。第2章：钯催化手性一级烯丙基胺和磺酰肼的氧化偶联反应关于手性烯丙基胺与有机硼酸、亚磺酸钠和丙二腈的报道已经相继被报道,前二者需要在较高温度下进行,分别得到了构型翻转与保持的产物,而与丙二腈的反应则已将温度降到了室温条件。我们则运用了磺酰肼取代亚磺酸钠与手性烯丙基胺反应,发现能够在室温下反应,并且不同于以往的是需要氧气的参与,在反应结果而言,均能达到中等及以上的产率。第3章：铜催化磺酰肼与硼酸合成硫醚的交叉偶联反应关于合成不对称硫醚的报道非常的广泛,其中有机硼酸参与的报道相对较少,而卤代烃与各类含硫化合物的报道相对较多,尤其是与硫酚反应,包含金属钯催化、铜催化、铁催化、镍催化和铑催化。但是,硫酚类化合物因为其气味不佳等原因,受到一定的排斥,我们运用磺酰肼作为巯基的来源解决了这一问题,我们利用磺酰肼与有机硼酸合成不对称硫醚,这类化合物在药物合成和材料化学中有着重要应用。
【作者】王婷婷；
【导师】田仕凯；
【作者基本信息】中国科学技术大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】磺酰肼；金属催化；手性转移；偶联反应；硫醚；

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