基于对甲基苯磺酰亚甲基异腈构建吡咯衍生物的研究

【摘要】本论文主要围绕对甲基苯磺酰亚甲基异腈(TosMIC)及其衍生物在含氮杂环化合物合成中的应用开展了一系列拓展性工作。通过TosMIC及其烯基衍生物和其他简单、易得的原料，合成了具有潜在生物活性的杂环化合物。本论文工作主要分为如下三个部分：在第二章中，以3-(2-氧代-苯乙基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮与TosMIC为原料，在碱性条件下利用vanLeusen吡咯合成法，成功构建了含有吡咯结构的衍生物，产物通过进一步的分子内脱水反应可得到一类含有2H-吡咯并[3,4-c]喹啉骨架的化合物。在反应的第一阶段，溶剂甲醇参与了反应，导致生成的螺环中间体的C-C键发生了断裂，从而形成了吡咯骨架。该反应操作简单，无需催化剂，可在室温下进行，底物的普适性良好。在第三章中，我们发展了一种以3-(2-氧代-苯乙基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮衍生物和对甲基苯磺酰亚甲基异腈烯基衍生物为底物，碱性条件下一步合成含有2H-吡咯并[3,4-c]喹啉骨架衍生物的方法。该反应原料廉价易得、反应操作简单、反应条件温和、并且产率较高，同时反应的后处理简单，所有的产物只需要利用重结晶的方式进行纯化，为构建3H-吡咯并[2,3-c]喹啉4(5H)-酮衍生物提供了一种高效、简单的方法。在第四章中，我们首次发现了一种通过二烯酮衍生物和TosMIC在以KOH为碱，DMF为溶剂的条件下一步合成桥联3,3’-二吡咯衍生物的方法。该反应中不仅包含了经典的vanLeusen吡咯合成过程，还涉及一步微量水的存在而导致的C-C键的断裂的反应。我们在低温条件下捕获了反应过程中生成的双螺环中间体，这也为我们研究如何通过异腈来构建双螺环化合物提供了新的思路。
【作者】王蓉；
【导师】纪顺俊；
【作者基本信息】苏州大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】氮杂环化合物；TosMIC；2H-吡咯并[3，4-c]喹啉衍生物；3H-吡咯并[2，3-c]喹啉；4(5H)-酮衍生物；桥联；3，3’-二吡咯衍生物；

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