双吲哚甲烷类化合物以及有机小分子催化的手性胺类化合物的合成

【摘要】本论文第一部分研究了InBr3催化的取代吲哚与3-吲哚取代苯酞的傅克反应,分别实现了在水相或有机相高产率合成了一系列新型的不对称双吲哚甲烷类化合物,对这类新型的不对称双吲哚甲烷类化合物进行生理活性测试发现其具有很好的抗老年痴呆症的活性。论文第二部分我们研究了对甲苯磺酸亚胺与4-羟基香豆素在金鸡纳生物碱衍生的6’-羟基催化下的不对称Mannich反应,选择性的构建含有香豆素骨架的手性胺类化合物；通过测定产物的CD谱,与计算所得的理论CD谱对照,确定所得到的手性胺化合物的绝对构型。论文第三部分我们研究了脯氨酸和脯氨醇硅醚催化的醛、亚硝基苯和α,β-不饱和醛发生α-Aminoxylation/aza-Michael/Aldol缩合串联反应,高的非对映选择性及对映选择性(95：5到>99：1dr,>99%ee)得到光学活性的手性2H-1,2-噁嗪类化合物,产率中等到良好(33-70%)。并且对得到的2H-1,2-噁嗪类化合物进一步衍生,N-O键断裂,得到高光学活性的手性1,4-氨基醇,两步产率91%,对映选择性保持,99%ee。论文第四部分我们研究了脯氨醇硅醚和金鸡钠碱衍生的有机小分子催化剂催化的脂肪醛、硝基烯和原位生成对甲氧基苯胺的亚胺的Michael/aza-Henry四组分串联反应后,环合脱水,烯胺化后高选择性的得到光学活性的手性四氢哌啶类化合物,产率中等到优秀45-90%,反应的非对映选择性均为>99：1,而对映选择性大于90%。
【作者】林华；
【导师】林国强；
【作者基本信息】复旦大学，有机化学，2012，博士
【关键词】有机小分子催化；不对称双吲哚甲烷；3-苄胺取代4-羟基香豆素；2H-1,2-噁嗪；四氢哌啶；

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